| Kasımpaşa | | 1 | - | 1 | | Trabzonspor | 1. Hafta | | |
| 18 Ağustos 2019 Pazar 21:45 | |
| Alanyaspor | | 4 | - | 1 | | Kasımpaşa | 2. Hafta | | |
| 24 Ağustos 2019 Cumartesi 21:45 | |
| Kasımpaşa | | 0 | - | 1 | | Ankaragücü | 3. Hafta | | |
| 30 Ağustos 2019 Cuma 20:30 | |
| Galatasaray | | 1 | - | 0 | | Kasımpaşa | 4. Hafta | | |
| 13 Eylül 2019 Cuma 20:30 | |
| Kasımpaşa | | 3 | - | 0 | | Antalyaspor | 5. Hafta | | |
| 21 Eylül 2019 Cumartesi 15:00 | |
| Denizlispor | | 0 | - | 1 | | Kasımpaşa | 6. Hafta | | |
| 28 Eylül 2019 Cumartesi 15:00 | |
| Kasımpaşa | | 1 | - | 4 | | Konyaspor | 7. Hafta | | |
| 5 Ekim 2019 Cumartesi 15:00 | |
| Kayserispor | | 1 | - | 1 | | Kasımpaşa | 8. Hafta | | |
| 20 Ekim 2019 Pazar 14:00 | |
| Göztepe | | 1 | - | 4 | | Kasımpaşa | 9. Hafta | | |
| 27 Ekim 2019 Pazar 16:30 | |
| Kasımpaşa | | 2 | - | 2 | | Y. Malatyaspor | 10. Hafta | | |
| 3 Kasım 2019 Pazar 16:30 | |
| Fenerbahçe | | 3 | - | 2 | | Kasımpaşa | 11. Hafta | | |
| 8 Kasım 2019 Cuma 20:30 | |
| Kasımpaşa | | 1 | - | 2 | | Gençlerbirliği | 12. Hafta | | |
| 24 Kasım 2019 Pazar 16:30 | |
| Sivasspor | | 2 | - | 0 | | Kasımpaşa | 13. Hafta | | |
| 30 Kasım 2019 Cumartesi 15:00 | |
| Kasımpaşa | | 2 | - | 3 | | Beşiktaş | 14. Hafta | | |
| 8 Aralık 2019 Pazar 19:00 | |
| Rizespor | | 0 | - | 3 | | Kasımpaşa | 15. Hafta | | |
| 14 Aralık 2019 Cumartesi 15:00 | |
| Kasımpaşa | | 3 | - | 4 | | Gaziantep | 16. Hafta | | |
| 21 Aralık 2019 Cumartesi 17:30 | |
| Başakşehir | | 5 | - | 1 | | Kasımpaşa | 17. Hafta | | |
| 28 Aralık 2019 Cumartesi 17:30 | |
| Trabzonspor | | 6 | - | 0 | | Kasımpaşa | 18. Hafta | | |
| 19 Ocak Pazar 16:00 | |
| Kasımpaşa | | 1 | - | 2 | | Alanyaspor | 19. Hafta | | |
| 25 Ocak Cumartesi 17:00 | |
| Ankaragücü | | 1 | - | 1 | | Kasımpaşa | 20. Hafta | | |
| 2 Şubat Pazar 13:30 | |
| Kasımpaşa | | 0 | - | 3 | | Galatasaray | 21. Hafta | | |
| 9 Şubat Pazar 19:00 | |
| Antalyaspor | | 3 | - | 1 | | Kasımpaşa | 22. Hafta | | |
| 17 Şubat Pazartesi 20:00 | |
| Kasımpaşa | | 2 | - | 0 | | Denizlispor | 23. Hafta | | |
| 24 Şubat Pazartesi 20:00 | |
| Konyaspor | | 0 | - | 0 | | Kasımpaşa | 24. Hafta | | |
| 29 Şubat Cumartesi 14:00 | |
| Kasımpaşa | | 5 | - | 1 | | Kayserispor | 25. Hafta | | |
| 8 Mart Pazar 13:30 | |
| Kasımpaşa | | 2 | - | 0 | | Göztepe | 26. Hafta | | |
| 13 Mart Cuma 20:00 | |
| Y. Malatyaspor | | 1 | - | 2 | | Kasımpaşa | 27. Hafta | | |
| 13 Haziran Cumartesi 21:00 | |
| Kasımpaşa | | 2 | - | 0 | | Fenerbahçe | 28. Hafta | | |
| 21 Haziran Pazar 18:30 | |
| Gençlerbirliği | | 0 | - | 2 | | Kasımpaşa | 29. Hafta | | |
| 29 Haziran Pazartesi 21:00 | |
| Kasımpaşa | | 0 | - | 0 | | Sivasspor | 30. Hafta | | |
| 5 Temmuz Pazar 18:30 | |
| Beşiktaş | | 3 | - | 2 | | Kasımpaşa | 31. Hafta | | |
| 9 Temmuz Perşembe 21:00 | |
| Kasımpaşa | | 2 | - | 0 | | Rizespor | 32. Hafta | | |
| 13 Temmuz Pazartesi 18:30 | |
| Gaziantep | | 2 | - | 2 | | Kasımpaşa | 33. Hafta | | |
| 18 Temmuz Cumartesi 21:00 | |
| Kasımpaşa | | 3 | - | 2 | | Başakşehir | 34. Hafta | | |
| 26 Temmuz Pazar 17:00 | |